Paolo Di Canio zseniális képességekkel megáldott játékos, ugyanakkor ő is híres nyughatatlan természetéről. Angliai légióskodása során még a Sheffield Wednesday játékosaként egy Arsenal elleni mérkőzésen egy lökdösödéssel tarkított tömegjelenet végén a kiállítás sorsára jutott, mire hirtelen felindulásból ellökte Paul Alcock bírót (az olasz szerint a sporttárs az esésekor olyan mozdulatokat tett, mint aki feldobja magát).

11 mérkőzést volt kénytelen a lelátóról végignézni, 10 ezer font pénzbüntetést is köteles volt befizetni, és az incidens után nem volt maradása Sheffieldben. A West Ham látott benne fantáziát, és nem is okozott csalódást, vezérletével ötödik helyen végzett a londoni csapat 99-ben, 2000-ben fantasztikus kapáslövéssel vette be a Wimbledon kapuját, a találatot az Év góljának választotta a BBC, és a Kalapácsosok drukkerei az idény végén a legjobb játékosnak találták.

2000-ben a viselkedésével váltott ki elismerést, az Everton elleni mérkőzésből pár másodperc lehetett hátra, amikor egy beadás hozzákerült, ő azonban észrevette, hogy a liverpooliak kapusa, Paul Gerrard sérülten fekszik a földön, és nem használta ki a helyzetet, hanem megfogta a játékszert, hogy ápolni lehessen a hálóőrt, így 1-1-gyel ért véget a mérkőzés.

"Ahogyan akkor sem tartottam magam pszichopatának, amikor ellöktem Alcock bírót, most sem kell az egekig magasztalni" - nyilatkozta Di Canio az eset után. "Láttam, hogy Paul a földön fekszik kifordult térddel, hallottam, ahogyan fájdalmasan üvölt, így ez tűnt a legjobb megoldásnak. Egy komoly sérülés sokkal rosszabb egy profi játékosnak, mint két pont elvesztése."

A FIFA értékelte Di Canio cselekedetét, és 2001-ben Fair Play-díjat kapott. 2004-ben aztán visszaigazolt első klubjához, a Lazióhoz, és bár a Sasok színeiben is rúgott fontos gólokat, elsősorban nem ezzel szolgáltatott témát a közönségnek. 2005-ben a római derbin 3-1-re nyert a Lazio, és a mérkőzés után Di Canio fasiszta karlendítéssel üdvözölte a szurkolótábort, amiért tízezer eurós büntetést kapott.

Akkor azt mondta, hogy az ősi hagyományoknak megfelelő mozdulatokkal ("saluta a la romana") köszöntötte a drukkereket, de kevesen hittek neki, ugyanis köztudott, hogy a Lazio ultrái erősen szélsőjobboldaliak, és Di Canio fiatalkorában tagja volt az Irriducibili nevű csoportnak, rendszeresen még idegenbe is elkísérte a csapatot.

2005 decemberében a Livorno elleni bajnokin megismételte az ominózus karlendítést, amiért megint tízezer eurót kellett fizetnie, ráadásul egy meccsre eltiltották. Erre úgy reagált, hogy a jövőben is hasonlóképpen kívánja üdvözölni a Lazio táborát, mert ezzel fejezi ki, hogy közéjük tartozik. Hozzátette, ez egy politikai nézet, amit ugyanúgy el kell fogadni, mint más szemléleteket.

Az ultrák kiálltak idoljuk mellett, és három szurkolói csoport gyűjtést rendezett, hogy kifizessék helyette a büntetést, miközben a főszereplő kijelentette, hogy nem rasszista, hanem fasiszta... A legutóbbi fejlemény az ügyben az volt, hogy Di Canio bejelentette, többé nem mutatja be nyilvánosan a karlendítést, de ismerve a derék Paolo temperamentumát, ne fogadjunk rá, hogy nem hallunk még róla.