Lee Bowyer nevét 1994-ben ismerhették meg az angliai futballkedvelők, hősünk ekkor még a Charlton játékosa volt, és társával, Dean Chandlerrel lebukott egy orvosi vizsgálaton, mert kiderült, hogy marihuánát fogyasztott. Mindkettőjüket hosszú időre eltiltották, de egy évvel később Bowyer már az első csapatban is rendszeresen helyet kapott, majd 1996-ban a Leedshez igazolt.

Nem sokkal ezután rasszizmussal vádolták, mert Bowyer állítólag egy londoni gyorsétteremben "Kerítsetek egy fehér embert, aki kiszolgál, különben szétverem a helyet!" felkiáltást intézett a szinte kivétel nélkül ázsiaiakból álló személyzethez. A pályán jobban feltalálta magát, de ott is "fel tudta dobni a hangulatot", az 1999/2000-es idényben úgy lépett oda a Tottenhamben játszó Stephen Clemence-nek, hogy a két csapat játékosai egymásnak estek, büntetésként mindkét klub 150 ezer fontot fizethetett be a szövetségnél.

Ugyanebben az idényben Bowyer is kénytelen volt búcsút venni 4000 fonttól, és egy meccset is ki kellett hagynia, mert 14 sárga lapot szedett össze, ami egyedülálló teljesítmény. Több angol játékoshoz hasonlóan Bowyer sem vetette meg az éjszakazást és az italozást, egy esetben 2000-ben azonban kissé elfajultak a dolgok, amikor csapattársával, Jonathan Woodgate-tel egy night club előtt összetűzésbe keveredtek az ázsiai Safraz Najeibbel.

Az ügy a bíróságon folytatódott, Bowyert végül is felmentették a garázdaság és a súlyos testi sértés vádja alól, de Woodgate-et garázdaság miatt 100 óra közmunkára ítélték. A Leeds négy heti fizetés megvonásával büntette Bowyert, amiért megszegte a klub viselkedési kódexét, és ittas állapotban volt az incidens estéjén. Bowyer nem fogadta el a döntést, amiért az anyagi gondokkal küszködő Leeds szabadlistára tette, és a középpályást a West Ham vette meg, majd miután a londoniak kiestek, a Newcastle-hoz került.

2005 április 2-án megint botrányt kavart, a Szarkák 0-3-re álltak hazai pályán, amikor Bowyer saját játékostársával, Kieron Dyerrel került szóváltásba, majd a szavakat tett követte, és a két magából kivetkőzött játékost a társak, valamint az ellenfél tagjai választották szét.

A játékvezető mindkettőjüket kiállította, és hiába esedeztek bocsánatért a meccset követő sajtótájékoztatón, Bowyert előbb négy, végül hét meccsre meszelték el (volt már piros lapja, így visszaesőnek számított), Dyer pedig három meccset hagyott ki. Az angol szövetség 30 ezer fontra büntette Bowyert, a Newcastle vezetői hatheti bérétől - 250 ezer font (90 millió forint) - fosztották meg, míg Dyernek nem kellett fizetnie, hiszen a verekedést egyértelműen az előbbi játékos kezdeményezte.